Sorto dopo il mille come ospizio in luogo del castello di Fontebuona, di proprietà del conte Maldolo, divenne in seguito monastero dei Camaldolesi. Nel '500 era attiva una tipografia dalla quale uscirono le Costituzioni Camaldolesi, che contenevano norme per la conduzione delle foreste. Pregevoli sono i chiostri e la chiesa dei santi Donnino e Ilariano, con bei dipinti del Vasari; su un lato del monastero l'antica farmacia conserva alambicchi, mortai, fornelli e preziosi testi provenienti dal laboratorio galenico dei monaci.
Nelle vicinanze del Monastero è stato realizzato un sentiero natura dal titolo "Alberi e bosco" con le seguenti caratteristiche: